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<title>Substituent</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Substituent</span></h1>
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<p><b>Substituent</b> (von <a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a> <i>substituere</i> „ersetzen“) bezeichnet besonders in der <a href="Organik" class="mw-redirect" title="Organik">organischen Chemie</a> ein <a href="Atom" title="Atom">Atom</a> oder eine Atomgruppe (<a href="Organyl-Rest" class="mw-redirect" title="Organyl-Rest">Organyl-Rest</a> oder sonstiger Rest), welche(s) in einem <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> ein Wasserstoffatom ersetzt, dieses also substituiert. Es können auch mehrere Wasserstoffatome eines Grundkörpers durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt sein. Dann sind an den Grundkörper mehrere Substituenten gebunden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verschiedene_Substituenten">Verschiedene Substituenten</h2></div>
<p>Man kann die einzelnen Substituenten nach verschiedenen Kriterien kategorisieren.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h3></div>
<p>Zu den Atomen, die häufig als Substituenten anzutreffen sind, zählen beispielsweise die <a href="Halogene" title="Halogene">Halogene</a>. Zu den Atomgruppen, die als Substituenten betrachtet werden, zählen die Organyl-Reste (<a href="Alkyl" class="mw-redirect" title="Alkyl">Alkyl</a>-Reste (s. a. Artikel: <a href="Seitenkette" title="Seitenkette">Seitenkette</a>), <a href="Aryl" class="mw-redirect" title="Aryl">Aryl</a>-Reste, Alkylaryl-Reste, <a href="Heteroaromat" class="mw-redirect" title="Heteroaromat">Heteroaryl</a>-Reste etc.), die <a href="Formylgruppe" class="mw-redirect" title="Formylgruppe">Formylgruppe</a>, die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>, <a href="Alkoxygruppe" title="Alkoxygruppe">Alkoxygruppen</a>, der <a href="Acetyl" class="mw-redirect" title="Acetyl">Acetyl</a>-Rest, <a href="Amino" class="mw-redirect" title="Amino">Amino</a>-Reste, die <a href="Mercaptogruppe" class="mw-redirect" title="Mercaptogruppe">Mercaptogruppe</a>, die <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a>, und zahllose andere Reste.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einfluss_auf_die_elektronische_Situation">Einfluss auf die elektronische Situation</h3></div>
<p>Substituenten beeinflussen oft die <a href="Polarisation" title="Polarisation">Polarisation</a> in einem Molekül. Dadurch werden die chemischen, physikalischen, <a href="Wahrnehmung" title="Wahrnehmung">sensorischen</a> und <a href="Pharmakologie" title="Pharmakologie">pharmakologischen</a> Eigenschaften des Moleküls oft nachhaltig verändert. Man kann die Substituenten einteilen in <i>elektronenliefernde</i> und <i>elektronenziehende</i>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Substituenten_an_Aromaten">Substituenten an Aromaten</h4></div>
<p>Erstsubstituenten an <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Ringen werden aus pragmatischen Gründen wie folgt eingeteilt:
</p>
<ul><li>Substituenten <i>erster</i> Ordnung und</li>
<li>Substituenten <i>zweiter</i> Ordnung</li></ul>
<p>Substituenten erster Ordnung lenken einen durch <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophile aromatische Substitution</a> neu eintretenden Rest in <i>ortho</i>- und <i>para</i>-Stellung. Hingegen dirigieren Substituenten zweiter Ordnung einen durch elektrophile aromatische Substitution neu eintretenden Rest in <i>meta</i>-Stellung.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sterische_Effekte">Sterische Effekte</h3></div>
<p>Durch geometrisch raumerfüllende Substituenten (<a href="Butylgruppe" title="Butylgruppe"><i>tert</i>-Butylgruppe</a> o. Ä.) kann die chemische Reaktivität des Grundkörpers beeinflusst werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>H. Kaufmann, A. Hädener: <i>Grundlagen der organischen Chemie</i>, Birkhäuser Verlag, 10. Auflage, 1996, ISBN 3-7643-5232-9.</li></ul></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-08-30" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Substituent&oldid=248171180">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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